プログラムサイズの制限が512バイトから1024バイトに緩和され、作品の表現力が大幅に向上した。 また、入賞作品数が9となり、一気に倍近くとなった。
この余裕を受けて、単にプログラムを読みにくくしただけではなく、プログラムの挙動とテーマを合わせたおしゃれな難読化の傾向が出てきた。 特に、[[1986/marshall]]はモチーフのあるアスキーアートプログラムとして初の作品である。
また、プログラムの挙動も複雑なものが可能となり、数学定数の計算、polyglot、hex dumpなど、ハッカー好みのネタも増えてきた。 プログラムの規模はまだ小さいものが多く、詳細に解読できるのが楽しい。
Larry Basselが正式に2人目の審査員として加わり、Landon Curt Nollとの2人体制になる。 READMEによると、この年から、入賞作品の発表がUSENIX Summerで行われるようになったとのこと。
[[1986/applin]]
Most adaptable program
もっとも適応性のあるプログラム
[[1986/august]]
Best complex task done in a complex way
複雑なやり方で行われる最高の複雑なタスク
[[1986/holloway]]
Best simple task performed in a complex way
複雑なやり方で行われる最高のシンプルなタスク
[[1986/bright]]
Most useful obfuscation
もっとも便利な難読化
[[1986/hague]]
Worst abuse of the C preprocessor
Cプリプロセッサの最悪な悪用
[[1986/marshall]]
Best layout
最高のレイアウト
[[1986/pawka]]
Most illegible code
もっとも判読不能なコード
[[1986/stein]]
Best one liner
最高のワンライナー
[[1986/wall]]
The grand prize in most well-rounded in confusion
もっとも混乱たっぷりの大賞